Andy gaat op zomerkamp, maar anders dan andere jaren neemt hij Woody niet mee omdat deze kort voor Andy's vertrek beschadigd is geraakt, en Andy bang is dat Woody op het kamp zeker kapot zal gaan.

Wanneer Woody ziet hoe Wheezer, een goede vriend van hem, verkocht zal worden op een rommelmarkt, komt hij hem te hulp. Hierdoor wordt hij echter gezien door verzamelaar Al McWiggin, de eigenaar van een speelgoedzaak. Al wil Woody -kost wat kost- kopen. Wanneer Andy’s moeder weigert, steelt Al Woody.

In Al’s appartement leert Woody drie andere speelgoedpoppen kennen: de cowgirl Jessie, het paard Bullseye en een goudzoeker. De goudzoeker zit nog in zijn originele doos waarin hij nooit is verkocht. Het blijkt dat Woody samen met deze drie anderen de ster was in een inmiddels vergeten kinderserie getiteld “Woody’s Roundup”. Nu Al Woody heeft, kan hij de vier poppen als set verkopen aan een museum in Japan. Woody wil hier eerst niets van weten, maar de goudzoeker overtuigt hem dat dit het beste voor hem is. Immers, ooit zal Andy, naar wie Woody graag terug wil, volwassen worden en Woody vergeten. Langzaam begint Woody het idee steeds aantrekkelijker te vinden.

Ondertussen zet Buzz een reddingsactie op touw, samen met Rex, Slinky, Meneer Aardappelhoofd en Hamm. De vijf reizen af naar Al’s speelgoedwinkel in de hoop Woody daar te vinden. In de speelgoedwinkel ontstaat een persoonsverwisseling wanneer Buzz een andere Buzz tegen het lijf loopt, en door hem wordt opgesloten in een doos. Hij kan later ontsnappen, maar dan zijn de anderen reeds vertrokken met de tweede Buzz.

Na wat omzwervingen belandt het hele gezelschap in Al’s appartement. Buzz komt oog in oog met de tweede Buzz te staan en lost zo de verwarring op. Daarna geeft hij Woody een peptalk over hoe Woody hem ooit leerde hoe leuk het is om een stuk speelgoed te zijn. Woody komt terug op zijn beslissing en wil met zijn vrienden huiswaarts keren. Dan grijpt de goudzoeker in. Hij schroeft het luchtrooster, waardoor het gezelschap binnen was gekomen, dicht zodat Woody niet weg kan. Het blijkt dat hij helemaal niet de wijze, aardige man is die hij leek. Hij is in werkelijkheid een verbitterd stuk speelgoed die in de reis naar Japan eindelijk zijn kans ziet op eeuwige glorie.

Al keert terug en neemt de vier poppen mee naar het vliegveld. Buzz en co zetten de achtervolging in met een busje van de Pizza Planet (een restaurant uit de vorige film). Op het vliegveld sporen ze Al’s koffer op. Woody wordt gered. Om de goudzoeker een lesje te leren, laten ze hem achter in de tas van een meisje zodat hij eindelijk kan ervaren hoe het is als een kind met je speelt. Bullseye en Jessie besluiten met Woody mee te gaan naar zijn huis.

In de slotscène keert Andy huiswaarts, en denkt dat Jessie en Bullseye geschenken zijn van zijn moeder. Hij repareert Woody’s arm. Op tv zien Ham en Rex een reclamefilmpje van Al’s speelgoedwinkel, waaruit blijkt dat hij failliet is gegaan door de misgelopen deal in Japan.